Mercatale e piazza del collezionista
Quarta domenica di ogni mese
Mercato dedicato alle produzioni  tipiche e stagionali  in vendita e in degustazione: olio, vino, vinsanto, pane e prodotti da forno, salumi ed insaccati, formaggi, zafferano, tartufo, frutta, verdura, legumi, farine, piante e fiori, miele.

Maggio Castiglionese - Mese di maggio
Evento che raggruppa varie iniziative: feste medievali, fiere e mercatini dell'antiquariato, eventi culturali, mostre, manifestazioni eno-gastronomiche, raduni e manifestazioni sportive.

Banchetto medievale - Mese di maggio
In uno scenario rigorosamente medievale, si possono gustare piatti dai sapori antichi e raffinati, allietati da musiche d'epoca suonate con antichi strumenti, dalla luce di torce e candele, dall'esibizione di giocolieri, giullari, mangiafuoco, musici e sbandieratori.

Castiglion Fiorito - Mese di maggio
Manifestazione promossa dal rione di Porta Romana e dedicata ai fiori, alle piante e alla riscoperta della suggestiva piazza della Collegiata.

Palio dei rioni - Mese di giugno
In onore della Madonna delle Grazie: al mattino offerta dei ceri e  benedizione dei cavalli, nel pomeriggio Corteo Storico con lettura del bando da parte dell'Araldo. Segue il palio vero e proprio nel piazzale Garibaldi.  

I Giorni di Bacco - Mese di ottobre
Manifestazione di promozione enogastronomica dedicata ai vini di produzione locale e dei territori  limitrofi a  Castiglion Fiorentino. Negli stand allestiti nel centro storico oltre al vino si possono gustare prodotti tipici locali.

Settimana Santa con processioni - Pasqua
la Settimana Santa è ricca di iniziative e di manifestazioni religiose estremamente suggestive. Numerosi confratelli delle Compagnie di S. Antonio (vestita di bianco), della Buona Morte (vestita di nero) e del Gesù (vestita di blu),  sfilano nelle processioni con le cappe e la buffa rappresentando i momenti della Passione di Gesù. Il Sabato Santo durante la Messa di mezzanotte si svolge la Volata, la tradizionale rincorsa con la statua del Cristo Risorto nella Chiesa della Collegiata.

Presepe vivente - Natale
Centinaia di figuranti, con i costumi dell'epoca, prendono parte alla sacra rappresentazione allestita negli angoli più caratteristici del centro storico dove vengono animati vari "quadri": soldati romani al censimento, palazzo di Erode, artigiani, fabbri, arrotini, cestai e pastori con le pecore.