La Piazza Centrale, di impronta rinascimentale, abbellita dalle “Logge del Vasari” (XVI sec.) decorate con stemmi in pietra e terracotta e da un antico affresco. Di fronte alle Logge  il Palazzo Comunale, del 1500, rifatto poi nel 1935.

La Pinacoteca Comunale, ospitata dal 1991 nel Cassero (XI-XII sec.), è una ricca raccolta di opere provenienti dalle chiese locali. L’edificio comprende la Chiesa di S. Angelo, inclusa nel percorso museale, dove, oltre a dipinti dal Duecento al Quattrocento si possono ammirare tre capolavori di oreficeria medievale.

La Pieve a Rétina, costruita su un primo impianto del sec. XII-XIII, ha forma rinascimentale con l’interno a tre navate.

Il  Castello di Montecchio Vesponi,  posto sulla strada che collega Castiglion Fiorentino a Cortona, fu donato da Firenze al capitano di ventura Giovanni Acuto dopo la battaglia di Campaldino.