Il nome del piccolo paese deriva probabilmente da asinus (asino); effettivamente in passato la campagna circostante era piena di contadini che allevavano asini; da qui venne denominata Asinaia. Taluni sostengono però che il nome possa derivare (come per Siena) dall'ebraico "Sen" che significa punta, altura, oppure da "sepu", cioè irrigare. Effettivamente la zona è ricca d'acqua; inoltre quest'ultima versione giustificherebbe l'altro nome con cui la frazione è chiamata, cioè Sepaia.

Il borgo è costituito da alcune case in pietra toscana a cui se ne sono aggiunte altre di recente costruzione. Non ha una chiesa ed un cimitero proprio, ma è situata lungo la via al Santuario del Bagno e nelle vicinanze della badia di Sant'Andrea al Pozzo, della Pieve a Retina e del soppresso convento di San Cristoforo. La strada che conduce al Santuario della Madonna del Bagno è stata arricchita da quindici edicole, realizzate nel 1988 dall'artista Tommaso Musarra, raffiguranti ognuna un Mistero del Rosario, così da consentire, per chi si vuole recare a piedi da Castiglion Fiorentino alla Madonna del Bagno, di recitare la corona intera sostando ad ogni edicola.

Il santuario della Madonna del Bagno sorge nel punto in cui, secondo la tradizione cattolica, apparve la Madonna e sgorgò una fonte curativa d'acqua. Inizialmente fu un piccolo oratorio che fu sostituito, tra il 1524 e il 1527, da un edificio che rimase incompiuto. Venne ampliato nel 1711, ma l'attuale edificio, a croce latina con copertura a botte, risale ad un rifacimento degli anni 1874-87 ad opera dell'architetto castiglionese Pietro Mancini.